1947年5月16日清晨，随着解放军猛烈的炮火声，张灵甫左右张望，盼望着能有增援军队前来。不料，他的期望未能实现，最终只得退至孟良崮600高地的一处山洞。在洞内，他听见外面传来的“活捉张灵甫”和“消灭74师”的呼喊声，心中充满了绝望。他怎么也没想到，自己所推崇的“中心开花”战术居然被自己人所破坏。

事件起始于1947年5月12日，国民党第一兵团司令汤恩伯为了消灭华东野战军的主力，制定了以“硬核桃”搭“烂葡萄”的作战计划，要求各部队统一发起进攻。张灵甫的整编74师被视为“王牌”，理应在最前线。但张灵甫在开战前突然要求归第四纵队指挥官黄百韬指挥。这让黄百韬非常不快，他心中忐忑：“张灵甫装备了美式武器，我这边则是日式装备，何以指挥他？张灵甫的战斗力强于我，根本不会听从我的指令，他到现在的准备我也不清楚，我怎么能负责任呢？”汤恩伯对此无奈，只能说：“他已完全按他的计划准备好了，那就照他的来。”最后为了安抚黄百韬，汤恩伯强调了指挥的所有责任由他承担。

整编74师具备强大战斗力且装备精良，但张灵甫的个性却让这一切变得棘手。他是蒋介石的亲信，自视甚高，不仅与前任上司李天霞关系紧张，甚至对汤恩伯的部署也敢直接质疑。黄百韬在考察74师后，曾忧心忡忡地对下属说：“张灵甫过于自负，未来必将遭遇大麻烦。”不久之后，果然应验了他的担忧。

在行进至坦埠的过程中，为了不孤军深入，张灵甫曾特意与整编83师的李天霞及整编25师的黄百韬商量共同行动。然而，进攻时，身旁的83师和25师却始终未出现，急忙派人打探的张灵甫得知，黄百韬的部队仍在原地集结，仅派了一个旅距离74师几十公里的位置观察，而李天霞的部队甚至只派出了一个营。感到形势严峻，张灵甫迅速向汤恩伯请求：“我军已深入敌后，友军支援不足，指挥困难，请命令各部快速靠拢！”汤恩伯立刻电话指示各师部向74师集中，要求协同作战，并派遣副总司令李延年到前线督战。

与此同时，华东野战军侦察部门接到了汤恩伯的命令，粟裕很快察觉到张灵甫的第74师与其他部队脱节。经过深思熟虑，粟裕决定放弃原计划的攻击目标，调集优势兵力，打算将敌人围住并切断74师与友军的联系，彻底消灭它。为了达成目标，华东野战军调动了五个纵队包围整编74师，并派出四个纵队阻止敌军的增援。

到了5月13日下午四点，张灵甫的整编第74师离坦埠只剩下八九公里，这时却遭遇到了许世友的第九纵队的猛烈攻击。此外，增援的李天霞与黄百韬部队同样被解放军顽强阻击，令整编74师的两侧变得更加空虚。到5月14日，张灵甫仍然指挥部队继续前进，此时李延年已抵达74师指挥部，让张灵甫才意识到，本该支援的两队伍根本没有跟上。此刻，张灵甫面临着两个选择：一是突围，与友军会合；二是退守孟良崮，凭借险要之地等待增援。